在《海贼王》里，初次见面就让路飞膈应的只有一人，那便是如今的四皇之一黑胡子。路飞与黑胡子的第一次相遇是在加亚岛的一个酒吧里，两人刚见面，互不认识，但就是感觉对方让自己不爽，当时甚至差点打起来。
这种情况在路飞身上很罕见，因为路飞和谁都自来熟，一般不会一见面就掐架，所以很多人当时就觉得，黑胡子将是路飞的宿命之敌，从目前来看，这种情况很可能发生。
黑胡子和路飞有很多观念上的冲突，比如说在船员的选择上。路飞对船员的选择是随心的，只要重情义，合得来，实力弱一点没关系，可以慢慢培养。但是黑胡子不同，黑胡子挑选船员的唯一标准就是实力，只要实力强，不管你是谁，有怎样的过往，他都会收。
当初乌索普和娜美上船时，连普通的海军士兵都不如，但是路飞从来不介意他们的实力弱，对路飞来说，船员就是自己的伙伴，甚至是自己的家人。
只要是上了草帽海贼团的人，路飞不会接受他们轻易离开。为了追回罗宾，路飞率草帽团大闹司法岛，为了山治，路飞率草帽团掀翻了蛋糕岛。
在路飞看来，船员就是自己的亲人，既然是亲人，就不会在意他的实力，在意的是这个人的人品，所以草帽团里每个人都是重情重义的。
黑胡子与路飞的观念相背，在黑胡子眼中，弱者不配成为自己的同伴，所以黑胡子挑选船员的方式很直接，他直接去了海军的海底监狱，并且告诉他们，活着的才能成为了他的伙伴。
至于说挑选的船员是否对自己忠心，会不会在他背后放冷箭，黑胡子并不在意，他相信只要自己足够强大，就没有人敢反抗，在黑胡子的观念里，实力就是一切。
正因为如此，当初青雉加入黑胡子海贼团时，黑胡子欣然接受，如今原七武海之一的月光莫利亚加入，黑胡子也为他敞开了大门。
总之在黑胡子看来，只要你实力足够强，其他的都不是问题，都能加入黑胡子海贼团，不管你之前是怎样的背景，有着怎样的经历。
路飞与黑胡子有很多观念是相背的，这也注定他们将成为宿命之敌。他们对于船员的看法，以及挑选船员的标准就截然不同，在路飞看来，船员是家人，实力不强没关系，可以慢慢培养。而黑胡子不同，在黑胡子眼中，弱者不配成为他的伙伴，只有强者才能有资格，所以他不培养弱者，只回收强者。
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